Богат на легенди, хълмът Гластънбъри е бил място за древни ритуали и поклонение за католиците през средновековието. Днес мястото е известна туристическа дестинация.
Преди 2000 години морето заляло земята чак до подножието на хълма и той заприличал на остров – старото келтско име на Гластънбъри означава „Стъклен остров”.
При разкопки са открити неолитни кремъчни инструменти и римски артефакти, което показва, че хълмът е бил използван от древни времена.
Първите доказателства за населяване на хълма датират от ранното средновековие (500г-1000г). От този период са открити останки от ковачница, два гроба от 6-ти век, ориентирани от север към юг, фрагменти от амфора, много животински кости и куха бронзова глава, която вероятно е била декорация на саксонски стаф.
Второ заселване на хълма е имало между 900г и 1100г. От този период са открити част от кръст и издълбани монашески клетки в скалата. Църквата на Св. Михаил, която се е намирала там е била разрушена при силно земетресение през 1275г. и е построена отново през 14-ти век. Само една кула от църквата е запазена и до днес.
Манастирът на Св. Михаил пък е бил разрушен от крал Хенри VIII по време на реформацията. Последният абат на Гластънбъри, Ричард Уитинг, е обесен на хълма на 15 Ноември 1539г.
Хълмът Гласънбъри е обграден от мистерия. За него още от средновековието се носят легенди, повече от които се въртят около Крал Артур. В днешно време се смята за енергиен център и дом на боговете.
Остров Авалон, често идентифициран с Гластънбъри, получава името си от келтска легенда за полубогът Авалок, господар на подземния свят. В Келтската история Авалон е остров на магията. Смятали са, че това е мястото, където мъртвите преминават в следващото ниво на съществуване.
Една от големите мистерии на хълма са терасите на седем нива, които го обграждат. Не може да се каже със сигурност дали са създадени от човека и умишлено, но са датирани до неолитни времена. Мнозина вярват, че терасите са древен ритуален лабиринт, който отговаря на магическа диаграма.
Първата писменна легенда за хълмът Гластънбъри е за Св. Патрик от средата на 13-ти век. Според писанието, Патрик е станал лидер на група отшелници в Гластънбъри след завръщането си от Ирландия и открил разрушен древен параклис. Някои смятат, че това е църквата, която Йосиф от Ариматея е построил, когато е пристигнал след разпването на Христос.
В своя истроия, Св. Гилдас говори за Крал Артур и Мелвас от „Слънчевата земя” (Съмърсет). Мелвас отвлякъл Гуинивър и я отвел в замъка си в Гластънбъри (който вероятно се намирал на хълма), който скоро бил обсаден от Артур. Гилдас успял да убеди Мелвас да освободи Гуинивър и да изгладят проблемите си с Артур.
Хълмът Гластънбъри се свързва и със Светия Граал. Откриването му било легендарната мисия на Артур и рицарите му. След разпването на Исус, хората казват, че Йосиф Ариматейски (който според Библията е подарил гробницата си на Исус) е дошъл в Британия, носейки Граала. Свещеният предмет е чашата, използвана от Исус на последната вечеря, а по-късно в нея е била събрана кръвта му.
Когато Йосиф пристигнал на острова, той отседнал в подножието на хълма. Забил тоягата си в земята и легнал да спи, а като се събудил на сутринта, тоягата му се била превърнала в странен трънлив храст. Йосиф заровил Граала в основата на хълма, на входа за подземния свят. Скоро след това от мястото потекъл извор, който носел вечна младост на всеки, който пие от него.
