През цялата история на ГРУ (Главното разузнавателно управление на Генералния щаб) предателството на Олег Пенковски било най-сериозният провал и причинило огромна вреда на СССР и разузнавателната му мрежа. Освен това, неговите действия поставили света на ръба на ядрен конфликт между Съветския съюз и Съединените щати.
Олег Пенковски преминал през Великата отечествена война, бил главно на партийни и ръководни длъжности, два пъти ранен. След войната учил във Военната академия „Фрунзе“ и през 1949 г. получил званието полковник, когато бил на 30 години. Това бил чудесен старт за военната кариера на един съветски офицер.
По-нататъшната служба на Пенковски направила малко неочакван обрат. Военно-политическата дейност на бъдещия предател била заменена с военно-дипломатическа. След обучение във Военно-дипломатическата академия на Съветската армия Олег Пенковски бил назначен на длъжността военен аташе и резидент на ГРУ в Турция.
За този период на служба характеристиката на военния аташе Пенковски съдържа следното описание: „Отмъстителен, порочен човек, несравним кариерист, способен на всякаква подлост“.
Какво се случило с успешния офицер-фронтовак, си остава загадка. Впоследствие били изложени няколко предположения, обясняващи действията на разузнавача по това време. Според една от версиите той вече бил двоен агент (работил за две или повече разузнавания едновременно). Според друга, причина е използването му във вътрешнополитическата борба за власт в горните ешелони на съветското ръководство.
Командировката в Турция неочаквано завършила със скандал, когато Пенковски бил хванат да продава бижута на турски пазар. Според друга версия, това бил опит за установяване на контакти с представители на ЦРУ. Всичко приключило с отзоваване в Москва и уволнение от разузнавателните органи.
Но ходатайството на стари приятели от фронта, а именно заместник-началникът на ГРУ Александър Рогов, му позволило да се върне в разузнаването. През 1960 г. той станал заместник-началник на Управлението за външни отношения.
Вербовката му за ЦРУ, както сам той признал в съда, се състояла на 20 април 1961 г. По време на първото си пътуване до Лондон Пенковски се срещнал с представители на американските и британските специални служби. Преди това той дълго се опитвал да влезе в подобен контакт. Той дори писал писма, в които предлагал услугите си за събиране и предаване на секретна информация до посолствата на САЩ, Великобритания и Канада, и се опитвал да изпрати писмата чрез доверени лица. Едно от тези писма стигнало до адресата и срещата се състояла. На срещата в Лондон новоизпеченият шпионин получил оперативните псевдоними Алекс, Янг и Герой, както и подробни инструкции за използването на специална шпионска техника, методи за предаване на информация; били уговорени и условията на „хонорарите“.
Така започнала дейността на американския супер-шпионин Олег Пенковски, който по-късно бил наречен: „най-големият агент на американското и британското разузнаване в редиците на съветските специални служби“.
Пенковски бил арестуван на 22 октомври 1962 г. Процесът срещу предателя и шпионина се провел от 7 до 11 май 1963 г. Военната колегия на Върховния съд на СССР осъдила Олег Пенковски на смърт чрез разстрел. Той бил доказано обвинен в следното: измяна на родината, предаване на чужда държава на повече от 5000 секретни документа, включително информация за състоянието на ракетните сили и разполагането на ракетни установки в Куба. Освен това, предал над 600 разузнавачи от КГБ и ГРУ в западните страни. Издал местоположението на междуконтиненталните балистични ракети, дал информация за оръжейни разработки.
Молбата за помилване била категорично отхвърлена и на 16 май присъдата била изпълнена. Това съобщили на 17 май всички съветски средства за масова информация.
