Концепцията за това всяка страна да има свое знаме, е сравнително нова. По времето, когато повечето държави са избрали знамената си, воденето на записи и документирането на събития се е превърнало в стандартна практика. Поради тази причина проследяването на историята на различните флагове е относително лесно в повечето случаи. Има обаче и такива знамена, чиято история и символизъм предшестват писмените записи. Знамето на остров Ман (остров-държава със специфичен статус на политическа зависимост от Британската корона) е точно такъв.
На флага на остров Ман са изобразени три свързани крака – символ, познат като трискелион . В най-простата си форма трискелионът е един от първите символи, създадени от човека. Според някои първата му употреба е била в Малта между 4400 и 3600 г.пр.н.е и че символизира трите свята – духовен, физичен и небесен.
Други три връзки, свързани със символа са: живот-смърт-възраждане; минало-настояще-бъдеще; земя-вода-небе и създаване-защита-унищожение. Всяка от тези тройки е свързана с някакъв аспект от личностното израстване, човешкото развитие и духовния прогрес. Има теория, според която трискелионът символизира превъплъщение или прераждане, тъй като символизира непрекъсната линия, която може да бъде аналогична на непрекъснатото движение на времето. В този контекст тя представлява процесът на постоянно движение напред. Друга теория твърди, че в Нюгрейндж, Ирландия трискелионът символизира зачеване, бременност или раждане.
С толкова много възможности за тълкуване на символа, не е изненадващо, че през вековете множество цивилизации и култури са възприели трискелиона. Сред тях са Америка, Германия, Сицилия и други.
Една от най-старите употреби на трискелиона, изобразяващ три свързани човешки крака, най-вероятно е в Сицилия, когато тя е била колония на Гърция през 8 пр.н.е. Трискелионът на Сицилия е изобразявал три крака, свързани помежду си, като на самото място, на което са свързани, е изобразена главата на Медуза. Според римския учен Плиний Стари сицилианският трискелион символизирал триъгълната форма на острова.
Не е сигурно как трискелионът е „пристигнал“ на остров Ман, но първата му известна употреба вероятно се е случила през 13 век. Някои смятат, че символът е „донесен“ от викингите, които се заселили на остров Ман, както и на няколко други острова от западното крайбрежие на Шотландия и Англия. Викингите обаче се заселват на островите през около 8 век и в крайна сметка ги отстъпват на Шотландия през 1266 година при подписването на Договора от Пърт.
По време на подписването на договора, английският принц Едмънд Круукбак предявява претенции към трона на Сицилия. Той никога не го получава, но често пътува до там и има вероятност тогава да е виждал символа. По същото време шотландският крал Александър III посещава Лондон. Там той за първи път се запознава с трискелиона и по-късно започва да го използва на новопридобития остров Ман.
Точната година, на която трискелионът става част от знамето на остров Ман е толкова мистериозна, колкото и произходът на символа, но някои историци смятат, че това се случва в периода 1840-1850 година. Не е ясна и точната година, през която остров Ман официално приема знамето си. Различни източници посочват различни години (сред тях са 1929, 1931, 1932 и 1933). Независимо от този факт, някои историци твърдят, че първоначално трискелионът на знамето на острова е изобразявал крака, „движещи се“ в посока, обратна на часовниковата стрелка. Промяната на посоката е извършена през 1968 година и знамето остава така и до днес.
