Тя е на 18 години, когато през 1824г. А.С. Пушкин пристига в Псковското имение на майка си, в село Михайловское. И скоро, той забелязва атрактивното момиче. Страстта обхванала и двамата, макар хората да се отнасяли с насмешка към нея. Единствено Арина Родионова покровителствала тази любов.
Било ли е това кратковременно увлечение на поета? Отговор на този въпрос много години търсели изследователите на А.С. Пушкин. И едва през 1928г., в книгата на П. Е. Щеголев „Пушкин и селяните“ в главата „Крепостната любов на поета“ се появило името на Олга Калашникова. Според автора, поетът наистина бил увлечен по нея.
Това не било само прищявка, мимолетна страст на младия господар. Принуден да се раздели с Олга през 1826г., Пушкин се почувствал виновен за осакатената й съдба и се опитвал да допринесе за промяната й. Така например, през 1950г. професор от университета в Горки С.А. Орлов, в архива на Горковска област, открил дело за освобождаване от крепостничество на Олга.
На 1 юли 1826г. тя родила син. Заедно с баща си го записали под чуждо име, защото това давало право на нея да възпитава детето като кръстница. За жалост, бебето имало много кратък живот – само два месеца.
А какво било участието на Пушкин в по-нататъшния живот на Олга? Като мъж на честта и благородството, след като отстранил Олга от себе си, Пушкин не я оставил без помощ и подкрепа. При пристигането си в Болдино в началото на есента на 1830 г., той дълго останал там, защото имало холерата и по искане на Олга подготвил документи за освобождаването й от крепостничеството. Документът бил съставен на 4 октомври 1830г., но трябвало да бъде заверен от Надежда Осиповна, майката на поета. Така, след осем месеца бил представен на Окръжния съд за одобрение и връчване. От това следва, че от юни 1831г. Олга била свободна. Била само на 25 години. Баща й търсел подходящ жених и го намерил в лицето на вдовец на 35-годишна възраст, който имал син на седем години, бил дворянин, собственик на малък имот в село Новинки. Сватбата им се състояла три месеца след като Олга получила документа за освобождаване от крепостничество.
И така, бившата селянка Олга Калашникова станала дворянката Олга Михайловна Ключарева, за която баща й незабавно уведомява А.С. Пушкин. Но този брак, сключен като взаимноизгоден, не направил Олга щастлива. Скоро се убедила, че съпругът й е „пияница и най-покварен човек“, освен това той имал дългове. Още през 1834г., след дълъг съдебен процес с кредитори, Ключарев губи имущество си и отново постъпва на служба. Той дори пише на Пушкин за паричен заем от две хиляди рубли, от името на съпругата му.
Олга Калашникова се срещала с Пушкин две поредни есени, когато той идвал в Болдино през 1833г. и 1834г. По това време била на 27 години. Но и двамата осъзнали, че не могат да се върнат към предишните отношения. Животът поставил всичко на място. Това е потвърдено от последната им среща през 1834г., на същото място в Болдино. Пушкин дошъл там, изтощен от постоянни грижи за средствата за поддържане на бързо растящото семейство и придворните интриги. Олга пък скърбяла за загубата на двумесечния си син.
Но Пушкин не могъл напълно да забрави Калашникова.
